Thesis:

Estudio de los efectos fitotóxicos y citotóxicos de compuestos alil- y prenil-fenoles y sus derivados hidratados sintéticos sobre plantas de tomate y sobre esporas de Botrytis cinerea B-05

En Chile, uno de los principales problemas fitosanitarios que limita la producción agrícola es el hongo fitopatógeno Botrytis cinerea, agente causal del moho gris. El uso intensivo de fungicidas químicos para el control de diversos hongos patógenos ha generado resistencia a estos compuestos, lo que ha impulsado la búsqueda de alternativas basadas en compuestos de origen natural como potenciales fungicidas. En este contexto, el objetivo de esta investigación fue optimizar el rendimiento de una serie de compuestos de alil- y prenil-fenoles mediante un esquema sintético vía Friedel–Crafts para la obtención de derivados aromáticos acoplados, así como evaluar los efectos fitotóxicos de los compuestos sintetizados y sus derivados hidratados en semillas y plantas de tomate, utilizando parámetros no destructivos estandarizados. Las reacciones fueron promovidas mediante irradiación por microondas como alternativa al calentamiento convencional. Los resultados mostraron que los compuestos 23, 24, 36, 47, 48, 50 y 68 presentaron excelentes porcentajes de germinación y un adecuado desarrollo radicular en tomate, evidenciando una baja fitotoxicidad. Asimismo, en el ensayo de fitotoxicidad foliar en plantas de tomate de 21 días, la mayoría de los compuestos no causó daño significativo, con excepción del compuesto 43, que presentó el mayor efecto fitotóxico, especialmente a las 48 horas. Finalmente, el compuesto 31b destacó como el mejor candidato para evaluaciones frente a Botrytis cinerea, debido a su buen desempeño en semillas, raíces y hojas de tomate, además de mostrar actividad citotóxica significativa sobre esporas del hongo en un rango de concentración de 100 a 800 mg/mL.

In Chile, one of the main phytosanitary problems limiting agricultural production is the phytopathogenic fungus Botrytis cinerea, the causal agent of gray mold disease. The extensive use of chemical fungicides for the control of a wide range of fungal pathogens has led to the development of resistance to these compounds, which has encouraged the search for alternative solutions based on natural products as potential antifungal agents. In this context, the objective of this study was to optimize the yield of a series of allyl- and prenyl-phenol compounds through a Friedel–Crafts synthetic approach to obtain the corresponding aromatic coupling products, as well as to evaluate the phytotoxic effects of the synthesized compounds and their synthetic hydrated derivatives on tomato seeds and plants using standardized non-destructive parameters. The reactions were promoted using microwave irradiation as an alternative to conventional heating. The results showed that compounds 23, 24, 36, 47, 48, 50, and 68 exhibited high germination rates and favorable root growth in tomato, indicating low phytotoxicity. In addition, all compounds tested in the foliar phytotoxicity assay on 21-day-old tomato plants showed no significant damage, except for compound 43, which caused the highest foliar damage, particularly at 48 hours. Finally, compound 31b was identified as the most promising candidate for further evaluation against Botrytis cinerea, due to its strong performance in seed, root, and leaf assays in tomato, as well as its significant cytotoxic activity against fungal spores within a concentration range of 100–800 mg/mL.