Thesis:

Síntesis de Nuevos Análogos de Brasinoesteroides y su rol frente al proceso de germinación en presencia del metal pesado Cobre (Cu) en semillas de Lycopersicum sp.

Los brasinoesteroides (BRs) son una clase de hormonas vegetales que promueven el crecimiento de las plantas y contribuyen a la protección frente al estrés biótico y abiótico. Debido a que estos compuestos se encuentran en muy bajas concentraciones en la naturaleza, su síntesis constituye una alternativa viable para su obtención y estudio. Considerando la problemática de la contaminación de suelos agrícolas por cobre derivada de la actividad minera en Chile, esta investigación tuvo como objetivo sintetizar nuevos análogos de brasinoesteroides y evaluar su potencial para mejorar la respuesta de las plantas frente al estrés causado por este metal pesado. A partir del ácido hiodeoxicólico se sintetizaron los compuestos 26a/26b, 27a/27b, 28a/28b, 29a/29b y 35a/35b, incluyendo los nuevos análogos 35a y 35b. Los compuestos obtenidos fueron caracterizados mediante espectroscopía FTIR, RMN de ^1H y ^13C, HSQC, HMBC y GC-MS. La actividad biológica se evaluó inicialmente mediante el ensayo de inclinación de la lámina de arroz (RLIT), identificándose como compuestos activos los análogos 26a/26b, 27a/27b, 35a/35b y el compuesto puro 35a. El análogo 35a/35b presentó la mayor actividad promotora del crecimiento, alcanzando un incremento promedio del 86 % en elongación celular respecto al control. Posteriormente, los compuestos más promisorios fueron evaluados en ensayos de germinación de semillas de tomate bajo condiciones de estrés por cobre (80 μM de CuSO₄). Los resultados demostraron que la mezcla de epímeros 26a/26b mejoró los parámetros de germinación tanto en presencia como en ausencia de cobre, destacando efectos positivos sobre el tiempo medio de germinación, la tasa de germinación y el peso seco. Los resultados obtenidos indican que los análogos 24-nor con fusión cis de los anillos A/B y grupos glicol en C-22 y C-23 poseen potencial para mejorar la respuesta de germinación de semillas de tomate sometidas a estrés por cobre.

Brassinosteroids (BRs) are a class of plant hormones that promote plant growth and contribute to protection against biotic and abiotic stress. Since these compounds occur naturally at very low concentrations, chemical synthesis represents a viable alternative for their production and study. Considering the contamination of agricultural soils by copper associated with mining activities in Chile, this research aimed to synthesize new brassinosteroid analogs and evaluate their potential to improve plant responses under copper-induced stress. Starting from hyodeoxycholic acid, compounds 26a/26b, 27a/27b, 28a/28b, 29a/29b, and 35a/35b were synthesized, including the new analogs 35a and 35b. The synthesized compounds were characterized by FTIR, ^1H and ^13C NMR, HSQC, HMBC, and GC-MS analyses. Biological activity was initially evaluated using the Rice Lamina Inclination Test (RLIT), where analogs 26a/26b, 27a/27b, 35a/35b, and pure compound 35a showed significant activity. Analog 35a/35b exhibited the highest plant growth-promoting effect, producing an average 86% increase in cell elongation compared with the control treatment. The most promising compounds were subsequently evaluated in tomato seed germination assays under copper stress conditions (80 μM CuSO₄). The results demonstrated that the epimeric mixture 26a/26b improved germination parameters both in the presence and absence of copper, enhancing mean germination time, germination rate, and dry weight. These findings indicate that 24-nor brassinosteroid analogs bearing a cis A/B ring fusion and glycol groups at C-22 and C-23 have potential to improve tomato seed germination under copper stress conditions.