Thesis:

Síntesis de nuevos análogos de brasinoesteroides del tipo 2-desoxi con cadena lateral 24-nor-22(R/S),23-dihidroxi-5α-colánicos y sus efectos hormonales en crecimiento de plantas

Los brasinoesteroides (BRs) constituyen una clase de hormonas vegetales que promueven el crecimiento y contribuyen a la respuesta frente a estrés biótico y abiótico. Debido a su elevada actividad biológica y a su baja abundancia en fuentes naturales, se han desarrollado numerosos estudios orientados a la síntesis de análogos estructurales con potencial aplicación agrícola. En esta investigación se desarrolló una ruta sintética para la obtención de nuevos análogos de brasinoesteroides 2-desoxi con cadenas laterales más cortas del tipo 24-nor, incorporando funciones hidroxiladas y benzoiladas en las posiciones C-22 y C-23, considerando además factores estereoquímicos asociados a la configuración R/S en C-22. El objetivo fue evaluar el efecto de estas modificaciones estructurales sobre la actividad biológica mediante el ensayo de inclinación de la lámina de arroz (ILA). Se sintetizaron los compuestos 62, 73, 78a-b, 79, 80, 83, 85 y 86 a partir de ácido hiodeoxicólico, correspondiendo los compuestos 73, 79, 83, 85 y 86 a estructuras inéditas. Los resultados biológicos demostraron que los análogos 79 y 80 presentaron la mayor actividad a una concentración de 1,0 × 10⁻⁷ M, superando incluso a la brasinólida, utilizada como control positivo. Los resultados obtenidos demuestran que los análogos de brasinoesteroides 2-desoxi con cadenas laterales 24-nor y funciones benzoato en C-22 presentan actividad biológica de tipo hormonal, evidenciando la relevancia de estas modificaciones estructurales en la actividad promotora del crecimiento vegetal.

Brassinosteroids (BRs) are a class of plant hormones that promote plant growth and contribute to responses against biotic and abiotic stress. Due to their high biological activity and low abundance in natural sources, considerable research has focused on the synthesis of structural analogs with potential agricultural applications. In this study, a synthetic route was developed for the preparation of new 2-deoxy brassinosteroid analogs bearing shortened 24-nor side chains, including hydroxyl and benzoyl functionalities at positions C-22 and C-23, while considering stereochemical factors associated with the R/S configuration at C-22. The objective was to evaluate the effect of these structural modifications on biological activity using the Rice Lamina Inclination Assay (ILA). Compounds 62, 73, 78a-b, 79, 80, 83, 85, and 86 were synthesized from hyodeoxycholic acid, with compounds 73, 79, 83, 85, and 86 representing novel structures. Biological evaluation demonstrated that analogs 79 and 80 exhibited the highest activity at a concentration of 1.0 × 10⁻⁷ M, surpassing brassinolide, which was used as the positive control. These findings demonstrate that 2-deoxy brassinosteroid analogs bearing 24-nor side chains and benzoyl groups at C-22 possess hormone-like biological activity, highlighting the importance of these structural modifications in promoting plant growth.