Thesis:

Nuevos compuestos de tipo alil-fenol: Síntesis y optimización del proceso de purificación mediante prep-HPLC

La síntesis de alilfenoles ha sido explorada solo por algunos grupos de investigación motivados por la actividad biológica encontrada en el 2-alilfenol de origen natural. Se ha intentado sintetizar compuestos biomiméticos, como también mejorar la actividad antifúngica del 2-alilfenol y otros alilfenoles de origen natural al sustituir distintos grupos químicos en el grupo aromático como en la cadena lateral. En el presente trabajo se desarrolló un método expedito y simple de síntesis de Alilfenoles, la aceleración de la síntesis por microondas y las técnicas avanzadas de separación por cromatografía flash hacen posible la síntesis y purificación de estos compuestos en reducidos tiempos y gastos de insumos. La metodología incluye un proceso directo en la agregación de reactivos, sin necesidad de atmosfera inerte, en comparación con la complejidad de una reacción de Friedel-Crafts convencional a reflujo. Se sintetizaron 5 compuestos en un sistema de reacción acelerada por microondas en etanol, a 85°C por 15 minutos. Se obtuvieron rendimientos moderados de 4-30%

The synthesis of allylphenols has been explored by only a limited number of research groups, motivated by the biological activity reported for naturally occurring 2-allylphenol. Efforts have been made both to synthesize biomimetic compounds and to enhance the antifungal activity of 2-allylphenol and other naturally occurring allylphenols through the introduction of different chemical substituents on the aromatic ring and the side chain. In the present work, a straightforward and efficient method for the synthesis of allylphenols was developed. The use of microwave-assisted synthesis and advanced flash chromatography separation techniques enabled the synthesis and purification of these compounds in reduced processing times and with lower consumption of reagents. The methodology involves the direct addition of reagents without the need for an inert atmosphere, representing a simpler alternative compared to conventional reflux Friedel–Crafts reactions. Five compounds were synthesized in a microwave-assisted reaction system using ethanol as solvent at 85 °C for 15 minutes. Moderate yields ranging from 4% to 30% were obtained.