Thesis: Estudios in Sílico, síntesis y evaluación biológica de nuevos análogos de Brasinoesteroides.
| dc.contributor.department | Departamento de Química | |
| dc.contributor.guia | Espinoza Catalan, Luis Javier | |
| dc.contributor.guia | Kvasnica, Miroslav (Palacký University Olomouc) | |
| dc.coverage.spatial | Campus Casa Central Valparaíso | |
| dc.creator | Aitken Silva, Vanessa Beatriz | |
| dc.date.accessioned | 2026-06-12T18:39:57Z | |
| dc.date.available | 2026-06-12T18:39:57Z | |
| dc.date.issued | 2024 | |
| dc.description.abstract | En este trabajo de tesis se sintetizaron tres análogos de brasinoesteroides con funciones 2α,3α-diol en el anillo A, fusión trans de los anillos A/B, función 6-oxo en el anillo B y función benzoato en C-22, junto con sustituyentes monofluorados en el anillo aromático. Los compuestos fueron obtenidos a partir del ácido 3β-acetil-23,24-bisnorcolénico, alcanzando rendimientos entre 50,7% y 98,6% en las distintas etapas de síntesis. Con el fin de estudiar la interacción entre los análogos sintetizados y el receptor BRI1, se realizó un estudio de acoplamiento molecular. Los resultados mostraron que el análogo 49c presentó una afinidad significativa, superando a la brasinólida en el valor de docking score tanto para el receptor BRI1 como para el heterodímero BRI1-BAK1. La actividad biológica de los compuestos fue evaluada mediante el ensayo de inclinación de la lámina de arroz (ILA) y el bioensayo del segundo entrenudo de frijol (SEF). En el ensayo ILA se observó un incremento de la actividad biológica al aumentar la concentración, destacando el análogo 49c, cuya actividad superó a la de la brasinólida. Por otra parte, en el ensayo SEF, el análogo 49b mostró la mayor actividad biológica, superando en algunos casos a la brasinólida. Estos resultados sugieren que los nuevos análogos sintetizados constituyen candidatos prometedores para el desarrollo de reguladores del crecimiento vegetal con potencial aplicación agrícola. demás, este trabajo abre la puerta a la síntesis de nuevos análogos halogenados de brasinoesteroides, con potencial para mejorar los rendimientos de síntesis y facilitar el escalamiento de los procesos. Se destaca la necesidad de futuras investigaciones orientadas a ampliar la diversidad de compuestos sintetizados mediante modificaciones en la cadena lateral, con el propósito de profundizar en la comprensión de la relación estructura-actividad e identificar compuestos con mayor efectividad y selectividad biológica. | es |
| dc.description.abstract | In this thesis, three brassinosteroid analogs bearing 2α,3α-diol functionalities in ring A, a trans A/B ring junction, a 6-oxo group in ring B, and a benzoate function at C-22, together with monofluorinated substituents on the aromatic ring, were synthesized from 3β-acetyl-23,24-bisnorcholenic acid. The compounds were obtained with yields ranging from 50.7% to 98.6% throughout the synthetic sequence. To investigate the interaction between the synthesized analogs and the BRI1 receptor, molecular docking studies were performed. The results revealed that analog 49c exhibited significant binding affinity, surpassing brassinolide in docking score values for both the BRI1 receptor and the BRI1–BAK1 heterodimer. The biological activity of the synthesized compounds was evaluated using the Rice Lamina Inclination Assay (ILA) and the Bean Second Internode Assay (SEF). In the ILA assay, biological activity increased with concentration, with analog 49c showing the highest activity and outperforming brassinolide. In the SEF assay, analog 49b demonstrated the greatest biological activity, exceeding brassinolide under certain conditions. These findings suggest that the newly synthesized analogs are promising candidates for the development of plant growth regulators with potential agricultural applications. Furthermore, this work opens the way for the synthesis of new halogenated brassinosteroid analogs with the potential to improve yields and facilitate process scale-up. Future research should expand the diversity of synthesized compounds by exploring modifications in the side chain to gain a deeper understanding of structure–activity relationships and to identify more effective and selective compounds. | en_US |
| dc.description.degree | Magíster en Ciencias de la Ingeniería Química | |
| dc.format.extent | 125 páginas | |
| dc.identifier.doi | 10.71959/w4pt-xq40 | |
| dc.identifier.uri | https://cris.usm.cl/handle/123456789/4411 | |
| dc.identifier.uri | https://doi.org/10.71959/w4pt-xq40 | |
| dc.language.iso | es | |
| dc.publisher | Universidad Técnica Federico Santa María | |
| dc.rights | Attribution 4.0 International | en |
| dc.rights.uri | http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/ | |
| dc.subject | Brasinoesteroides | |
| dc.subject | análogos de brasinoesteroides | |
| dc.subject | reguladores del crecimiento vegetal | |
| dc.subject | receptor BRI1 | |
| dc.subject | Brassinosteroids | |
| dc.subject | brassinosteroid analogs | |
| dc.subject | plant growth regulators | |
| dc.subject | BRI1 receptor | |
| dc.title | Estudios in Sílico, síntesis y evaluación biológica de nuevos análogos de Brasinoesteroides. | |
| dc.type.driver | info:eu-repo/semantics/masterThesis | |
| dspace.entity.type | Tesis |
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