Thesis:

Síntesis de nuevos análogos de brasinoesteroides del tipo 22(S)-hidroxi-3,6-dioxo-24-nor-5α-colanos, benzoilados en C-23 y sus efectos frente al crecimiento y desarrollo vegetal.

The Chilean agricultural sector is facing one of the greatest challenges ever, due to the adaptation to climate change, highlighting the availability of water resources that will be gradually limited over time. An effective alternative to face this problem is the application of plant hormones in crops of commercial interest, since they promote plant growth and development in low concentrations including tolerance to many types of stress presented by the ecosystem, improving both quality and yield of vegetables. Among the families of plant hormones currently known, the Brassinosteroids (BRs) are one of them. Based in this type of phytohormones, six new BRs analogues were synthesized from hyodeoxycolic acid (9) in the present work. All the evaluated compounds of the new series have shown an interesting biological activity in the biological tests applied: Rice Lamina Inclination Test (RLIT) and Bean Second Internode Bioassay (BSIB). The brominated analogue 39f performed a stimulatory activity similar to the positive control (1) in both bioassays at 1 x10-8 [M]. The “in silico” predictive studies of molecular docking between the BRs receptor complex and the synthesized analogues (39a-39f) as ligands presented a good affinity for the active binding site, with reference of the native compound included in the crystalline structure (1), revealing that 39f reached the best features in terms of binding energy and stability due to the multiple hydrophobic interactions and hydrogen bonds; which indicates a consistency between the predictive studies with the experimental results. Consequently, this new type of BRs analogues proposes a new alternative of structural requirements for obtaining plant growth and development promoting molecules for their application in agricultural activities in a sustainable and effective manner.

El sector agrícola chileno enfrenta importantes desafíos derivados del cambio climático, particularmente en relación con la disminución progresiva de la disponibilidad de recursos hídricos. Una estrategia para enfrentar esta problemática consiste en la aplicación de hormonas vegetales capaces de promover el crecimiento, el desarrollo y la tolerancia al estrés en cultivos de interés comercial. Entre estas hormonas destacan los brasinoesteroides (BRs), reconocidos por sus efectos promotores del crecimiento vegetal. En el presente trabajo se sintetizaron seis nuevos análogos de brasinoesteroides utilizando ácido hiodeoxicólico como precursor. Los compuestos obtenidos fueron evaluados mediante los bioensayos de Inclinación de la Lámina de Arroz (ILA) y Segundo Internudo de Frijol (SEF), con el objetivo de determinar su actividad hormonal. Los resultados demostraron que el análogo bromado 39f presentó una actividad estimulante comparable a la del control positivo, brasinólida, en ambos bioensayos a una concentración de 1 × 10⁻⁸ M. Adicionalmente, se realizaron estudios in silico de acoplamiento molecular entre los ligandos sintetizados y el complejo proteico receptor de brasinoesteroides. Los resultados indicaron que el compuesto 39f presentó los mejores valores de energía de unión y afinidad por el sitio activo, atribuibles a múltiples interacciones hidrofóbicas y enlaces de hidrógeno, mostrando concordancia con los resultados experimentales. Estos hallazgos sugieren que los nuevos análogos sintetizados constituyen una alternativa prometedora para el desarrollo de moléculas promotoras del crecimiento y desarrollo vegetal, con potencial aplicación en una agricultura más sustentable y eficiente.