Thesis: Síntesis de nuevos análogos de brasinoesteroides con cadena lateral del tipo 22,23-bisnorcolánicos y sus efectos en la actividad biológica de crecimiento vegetal
| dc.contributor.department | Departamento de Química | |
| dc.contributor.guia | Espinoza Catalan, Luis Javier | |
| dc.coverage.spatial | Campus Casa Central Valparaíso | |
| dc.creator | Cimino Prado, Franco Andreas | |
| dc.date.accessioned | 2026-06-12T19:45:24Z | |
| dc.date.available | 2026-06-12T19:45:24Z | |
| dc.date.issued | 2023-07 | |
| dc.description.abstract | Durante este trabajo de tesis se sintetizaron cinco nuevos análogos de brasinoesteroides a partir del ácido 3β-acetil-23,24-bisnor-5-cólenico. Dos de los compuestos obtenidos presentaron una actividad biológica significativa en el ensayo de inclinación de la lámina de arroz (ILA). Los resultados demostraron que el metil éster del ácido 3β-hidroxi-6-oxo-23,24-bisnor-22-oico (compuesto 97), a concentraciones de 1 × 10⁻⁷ M y 1 × 10⁻⁶ M, produjo una respuesta superior a la observada para el brasinólido. Complementariamente, se realizaron estudios de simulación in silico mediante docking molecular e induced fit docking (IFD) sobre los compuestos que exhibieron los mejores resultados en actividad promotora del crecimiento vegetal, con el objetivo de investigar sus modos de unión en el sitio de acoplamiento del receptor de brasinólido. Los resultados revelaron que el compuesto 97 presentó una elevada energía de unión y una alta afinidad por el receptor, en concordancia con los resultados obtenidos en los ensayos biológicos. Estos hallazgos destacan el potencial de los nuevos análogos sintetizados como promotores del crecimiento vegetal y contribuyen a la comprensión de las relaciones entre estructura química y actividad biológica en brasinoesteroides. | es |
| dc.description.abstract | In this thesis, five new brassinosteroid analogs were synthesized from 3β-acetyl-23,24-bisnor-5-cholenic acid. Two of the synthesized compounds exhibited significant biological activity in the Rice Lamina Inclination Assay (ILA). The results demonstrated that the methyl ester of 3β-hydroxy-6-oxo-23,24-bisnor-22-oic acid (compound 97), at concentrations of 1 × 10⁻⁷ M and 1 × 10⁻⁶ M, produced a greater biological response than brassinolide. In addition, in silico studies using molecular docking and induced fit docking (IFD) simulations were performed on the compounds that showed the highest plant growth-promoting activity in order to investigate their binding modes within the brassinolide receptor binding site. The simulations revealed that compound 97 displayed high binding energy and strong receptor affinity, in agreement with the results obtained from the biological assays. These findings highlight the potential of the newly synthesized analogs as plant growth-promoting agents and contribute to the understanding of structure–activity relationships in brassinosteroids. | en_US |
| dc.description.degree | Magíster en Ciencias de la Ingeniería Química | |
| dc.driver | info:eu-repo/semantics/masterThesis | |
| dc.format.extent | 107 páginas | |
| dc.identifier.uri | https://cris.usm.cl/handle/123456789/4413 | |
| dc.language.iso | es | |
| dc.publisher | Universidad Técnica Federico Santa María | |
| dc.rights | Attribution 4.0 International | en |
| dc.rights.uri | http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/ | |
| dc.subject | Brasinoesteroides | |
| dc.subject | análogos de brasinoesteroides | |
| dc.subject | crecimiento vegetal | |
| dc.subject | inclinación de la lámina de arroz | |
| dc.subject | acoplamiento molecular | |
| dc.subject | docking molecular | |
| dc.title | Síntesis de nuevos análogos de brasinoesteroides con cadena lateral del tipo 22,23-bisnorcolánicos y sus efectos en la actividad biológica de crecimiento vegetal | |
| dspace.entity.type | Tesis |
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